Massimiliano Allegri war bereits von 2010 bis Januar 2014 Coach beim AC Mailand. Nun tritt er die Nachfolge von Sergio Conceicao an, der den Verein in der abgelaufenen Saison nur auf den achten Platz geführt und damit das internationale Geschäft verpasst hatte.
Von 2010 bis 2014 führte Allegri den AC Mailand durch eine Zeit der tiefgreifenden Erneuerung. In der Saison 2012/13 erreichte mit den "Rossoneri" den dritten Platz, ssicherte dem Verein mit einem runderneuerten Kader die Qualifikation für die Champions League. Nach einer enttäuschenden Folgesaison wurde er 2014 entlassen.